El palacio Ducal de Pastrana es un palacio renacentista proyectado en el siglo XVI por el arquitecto Alonso de Covarrubias. Fue declarado Monumento Nacional en 1941.

El palacio Ducal es de planta cuadrada con 4 torres en las esquinas y un patio central. El palacio también cuenta con un jardín escalonado en la parte posterior. Por diversos motivos legales, el palacio nunca fue concluido..

La fachada del palacio es de sillería, con escasos ornamentos. En el centro, la fachada principal de estilo renacentista destaca por su carácter italianizante y se puede leer la leyenda “De Mendoza y de La Cerda”. En el interior, se conservan artesonados, de estilo plateresco. Zócalos de azulejería toledana de estilo mudéjar.

Proyecto de 1541, año de la compra de la villa de Pastrana por Ana de la Cerda y Castro, abuela de la Princesa de Éboli.

Posteriormente este palacio fue comprado por los Duques de Éboli (Ana de Mendoza y Ruy Gómez de Silva.

Ana de Mendoza pertenecía a una de las familias castellanasmás poderosas de su época: la casa de Mendoza. Fue la hija única del primero de los dos matrimonios que tuvo Diego Hurtado de Mendoza y de la Cerda- I duque de Francavilla y I príncipe de Mélito y virrey de Aragón- y su primera esposa María Catalina de Silva y Álvarez de Toledo-hija de los condes de Cifuentes-.

A la edad de doce años, en 1553, Ana firmó las capitulaciones de boda con Ruy Gómez de Silva, por recomendación del príncipe Felipe, futuro Felipe II de España. Su marido era príncipe de Éboli, denominación de la ciudad ubicada en el Reino de Nápoles, y ministro del rey. Los compromisos de Ruy motivaron su presencia en Inglaterra, por lo que en los cinco primeros años de matrimonio apenas estuvieron tres meses juntos.

Fue una de las mujeres de más talento de su época, y se la consideró como una de las damas más hermosas de la corte española. Entre las teorías sobre la causa de la pérdida de su ojo derecho, la más respaldada es la que asegura que la princesa fue dañada por la punta de un florete manejado por un paje durante su infancia. Pero este dato no es claro. En cualquier caso, su defecto no restaba belleza a su rostro; su carácter altivo y su amor por el lujo se convirtieron en su mejor etiqueta de presentación, y ejerció una gran influencia en la corte pues era confidente de Isabel de Valois, tercera esposa de Felipe II.

Tras la repentina muerte de Ruy Gómez de Silva en 1573, Ana se vio obligada a manejar su amplio patrimonio y durante el resto de su vida tuvo una existencia problemática.

Gracias a sus influyentes apellidos consiguió una posición desahogada para sus hijos. Su hija mayor, Ana, casó con Alonso Pérez de Guzmán el Bueno y Zúñiga, VII duque de Medina Sidonia; (de ahí el nombre del coto de caza Doñana, actual reserva de la biosfera)  el siguiente, Rodrigo, heredó el ducado de Pastrana; Diego fue duque de Francavilla, virrey de Portugal y marqués de Allenquer. A su hijo Fernando, ante la posibilidad de llegar a cardenal, le hicieron entrar en religión, pero escogió ser franciscano y cambió su nombre por el de Fray Pedro González de Mendoza(como su tatarabuelo el Gran Cardenal Mendoza), y llegó a ser arzobispo.

Debido a la posición de Ana de Mendoza en la corte española, mantenía relaciones cercanas con el entonces príncipe y luego rey Felipe II, lo que animó a varios a catalogarla como amante del rey, principalmente durante el matrimonio de éste con la joven Isabel de Valois, de la cual fue amiga.

Lo que sí parece seguro es que, una vez viuda, en 1573, sostuvo relaciones con Antonio Pérez, secretario del rey. Antonio tenía la misma edad que ella y no se sabe realmente si lo suyo fue simplemente una cuestión de amor, de política o de búsqueda de un apoyo que le faltaba desde que muriera su marido. Estas relaciones fueron descubiertas por Juan de Escobedo, secretario de Juan de Austria, el hijo natural del rey Carlos I de España, quien además mantenía contactos con los rebeldes de los Países Bajos Españoles. Antonio Pérez, temeroso de que revelase el secreto, le denunció ante el rey de graves manejos políticos y Escobedo apareció muerto a estocadas, de lo que la opinión pública acusó a Antonio Pérez; pero pasó un año hasta que el rey dispuso su detención.

Los motivos de la intriga que llevaron al asesinato de Escobedo y a la caída de la princesa no son claros. Parece probable, junto a la posible revelación de la relación amorosa entre Ana y Antonio Pérez, también la existencia de otros motivos, como una intriga compleja de ambos acerca de la sucesión al trono vacante de Portugal y contra Juan de Austria en su intento de casarse con María I de Escocia, de la Casa de Estuardo.

La princesa de Mélito y viuda del príncipe de Éboli fue encerrada en 1581 por orden del rey Felipe II de España en 1579, primero en el Torreón de Pinto, luego en la fortaleza de Santorcaz y privada de la tutela de sus hijos y de la administración de sus bienes, para ser trasladada en 1581 a su Palacio Ducal de Pastrana, donde estuvo acompañada y atendida por su hija menor, Ana de Silva (llamada Ana como la hija mayor de la Princesa, que tuvo dos hijas del mismo nombre, se haría monja luego) y tres criadas.

Es muy conocido en dicho palacio el balcón enrejado que da a la plaza de la Hora, llamada así porque era donde se permitía a la princesa melancólica asomarse una hora al día. Tras la fuga de Antonio Pérez a Aragón en 1590, Felipe II mandó poner rejas en puertas y ventanas del Palacio Ducal.

No está tampoco muy claro el porqué de la actitud cruel de Felipe II para con Ana, quien en sus cartas llamaba “primo” al monarca y le pedía en una de ellas “que la protegiese como caballero”. Felipe II se referiría a ella como “la hembra”. Es curioso que mientras la actitud de Felipe hacia Ana era dura y desproporcionada, siempre protegió y cuidó de los hijos de ésta y su antiguo amigo Ruy Gómez de Silva. Felipe II nombró un administrador de sus bienes y más adelante llevó las cuentas su hijo Fray Pedro ante la ausencia de sus hermanos.

Ana murió el 2 de febrero de 1592 en su propio palacio,atendida por su hija menor, Ana de Silva.

Este palacio, también fue el lugar de alumbramiento de María Ana de Austria, hija de María de Mendoza y Juan de Austria.

En 1997, la Universidad de Alcalá adquirió, restauró y finalizó el palacio a cargo de los arquitectos Carlos Clemente y Antonio Fernández Alba.

Ana y Ruy están enterrados juntos en la Colegiata de Pastrana.