Está formada por un pilón octogonal y en su centro se eleva la copa semiesférica, de piedra hueca, donde se almacena el agua que hasta ella sube, para  luego arrojar por cuatro caños que salen de las carátulas, uno en cada dirección de la rosa de los vientos, recibiendo su nombre de esa característica. El agua que ella mana, proviene de un manantial directamente canalizado.

En las actas municipales, del siglo XVI, prueban que ya existía una fuente en esta plaza. Era una fuente adosada con pilón de forma rectangular y pilar de piedra sillar. En 1567 se decide reformarla por iniciativa de D. Ruy Gómez de Silva, Príncipe de Éboli, que ordenó que se hiciera una fuente circular para que ocupara menos espacio, pero la reforma finalmente no se llevó a cabo por falta de fondos para una obra de tal envergadura.

En 1575 se propuso de nuevo la construcción de una fuente nueva por las autoridades del Concejo, pero finalmente este proyecto quedó en la reparación de la ya existente.En 1589 se construyó  la actual fuente.

En la sesión del Concejo del 18 de diciembre de 1588 se acuerda construir una nueva fuente en esta plaza y se encarga el proyecto a Francisco Tuy, que elaboró la traza actual de la fuente ochavada con pilar central, rematado con un elemento decorativo en forma esférica con cuatro caños por donde mana el agua. La fuente estaba elevada sobre una grada y rodeada, en un extremo, por un petril que servía de asiento.

La fuente es de arte doméstico del siglo XVI. Las carátulas con rostros humanos recuerdan la fuente del claustro del monasterio de Yuste.

En 1731 el Ayuntamiento en Pleno decidió que se debían reparar varios edificios y fuentes públicas. Se encargó la obra de aderezo y reparación al arquitecto Francisco Ruiz. De ahí data la inscripción que aparecía en el pilón de la fuente hasta su última restauración. El coste fue muy elevado.

Dado el grave estado que presentaba, en el año 2002, el Ayuntamiento decidió llevar  a cabo una nueva restauración, contando con la ayuda de la Fundación Caja Madrid, bajo la dirección del arquitecto Carlos Clemente, la cual ha sido realizada por el restaurador Antonio Sánchez Barriga y la empresa Seoane Cantería. La restauración ha supuesto la limpieza física de elementos ajenos a la fuente, como cemento, organismos biológicos, … y la de la propia piedra que compone el monumento.  Posteriormente se realizó su consolidación, mediante la adhesión y cosido de fragmentos, así como el tratamiento de las juntas, para terminar con el desmontaje y montaje del vaso de la fuente y su posterior impermeabilización. Finalmente se produjo la reintegración de elementos pétreos, inserción de trenzados y reintegración volumétrica.