En la plaza del Deán se alza el antiguo monasterio de la orden de San Francisco, esta institución nace en 1437, con el nombre de monasterio de Santa María de Gracia; pero no en este lugar, sino a una legua de la villa, en el paraje denominado Valdemorales. Fue su fundador Fray Juan de Peñalver, quien vivió aquí algunos años como guardián del convento. En 1460 se trasladó la fundación a la propia villa, a extramuros de la misma, en el lugar que entonces llamaban los Herrales, junto a la parte alta de la muralla. Tanto los maestres de Calatrava, señores de la villa, como el arzobispo de Toledo don Alfonso Carrillo favorecieron mucho la construcción de este nuevo convento pastranero. La señora de la villa desde 1541, doña Ana de la Cerda, también ayudó a los frailes, edificando desde sus fundamentos la Capilla mayor de este Convento, muy suntuosamente, y los duques de Pastrana, a partir de 1569, acogieron el patronato de su templo y le llenaron de retablos, de rejas, escudos y ornamentos. Quedó vacío cuando la desamortización, en 1836.

Presidiendo la plaza se alza, el gran edificio monasterial, construido en sillarejo e hiladas de ladrillo, con ventanales enrejados y pocos detalles. La iglesia, que se alza al fondo de la plaza.

En la fachada se observa un atrio de cinco altos arcos semicirculares, revestidos de ladrillo, que rematan en un cuerpo corrido adornado de pilastrones y abierto de grandes ventanales, superado de corrida cornisa del mismo material, y sobre el tejado que le protege, apoyando en el muro de los pies del templo, se eleva  la gran espadaña de tres arcos, totalmente construida en ladrillo y actualmente sin campanas. De una sola nave, cubierta de bóveda de elegante crucería, en la que aparecen capiteles simples formados de elementos vegetales, y escudos heráldicos de los Mendoza. Ofrece también algunas capillas laterales. El patio claustral es de planta cuadrada, sus muros con arcos están construidos totalmente en ladrillo, dando la imagen perfecta de la sencillez franciscana.

En breve se comenzarán las obras para acoger el Centro de Interpretación de la Alcarria, en este lugar.